8 февраля 1433 года состоялась свадьба Великого князя московского Василия II и Марии Ярославны, дочери князя Серпуховского, Боровского и Малоярославского Ярослава (Афанасия) Владимировича и Марии Фёдоровны (дочери боярина Фёдора Фёдоровича Голтяя Кошкина). Для истории эта свадьба могла и не сыграть никакой роли, если бы не произошедший на ней инцидент, который оказался роковым в дальнейшей истории Московского княжества.
В 1367 году Суздальский князь Дмитрий Константинович подарил Дмитрию Донскому золотой пояс с драгоценными камнями, но на свадьбе тысяцкий Донского пояс украл, подменив другим. В конечном итоге этот пояс достался двоюродному брату Василия, сыну Юрия Звенигородского Василию Юрьевичу (будущий Косой), который и надел его на свадьбу своего кузена. В разгар пира мать великого князя Софья Витовтовна попросту сорвала с него этот пояс прямо в разгар свадьбы. Естественно, сыновья Юрия, этим оскорбленные, покинули пиршество и уехали в Галич, поклявшись отомстить за нанесенную обиду. Данное публичное оскорбление и дало повод началу знаменитой междоусобной войны в Московском государстве 1425-1453 гг.
После смерти в 1430 году великого князя Литовского Витовта, деда Василия II, против него выступила коалиция удельных князей во главе с его дядей — князем звенигородским и галицким Юрием Дмитриевичем и его сыновьями Василием Косым и Дмитрием Шемякой. В ходе войны, осложнённой одновременной борьбой с Казанью и Великим княжеством Литовским, великокняжеский престол несколько раз переходил к галицким князьям, которых поддерживали Новгород и временно Тверь.
Высланный в 1433 году из Москвы захватившим великокняжеский престол Юрием, Василий II получил звание князя коломенского. «Сей город сделался истиной столицей великого княжения и многолюдной и шумной» — описывает историк Н. М. Карамзин Коломну того времени. Коломна служила центром объединённых сил, сочувствовавших великому князю в его политике «собирания Руси». Многие жители покинули Москву, отказавшись служить князю Юрию, и направились в Коломну. Улицы Коломны были запружены подводами, город на некоторое время превратился как бы в столицу Северо-Восточной Руси почти со всем административно-хозяйственным и политическим штатом. Получив поддержку, Василий смог вернуть себе трон, однако в ходе войны ещё несколько раз его лишался.
7 июля 1445 года в сражении у окрестностей Суздаля Василий II с объединенными русскими войсками потерпел поражение от казанского войска, под командованием казанских царевичей — Махмуда и Якуба (сыновей хана Улу-Мухаммеда), в результате сам Василий II и его двоюродный брат Михаил Верейский были взяты в плен, но 1 октября 1445 года, они были освобождены. Точных данных о условиях данного освобождения нет, однако это была большая сумма, также ряд городов были отданы на кормление.
Также по условиям этого кабального договора, по мнению некоторых источников, было создано в пределах России, в Мещере Касимовское ханство, первым ханом которого стал сын Улу-Мухаммеда — царевич Касим.
В 1446 Василий II был захвачен в Троице-Сергиевой лавре и 16 февраля ночью от имени Дмитрия Юрьевича Шемяки, Ивана Можайского и Бориса Тверского, которые, как пишет историк Н. М. Карамзин, велели ему сказать «Для чего любишь татар и даешь им русские города на кормление? Для чего серебром и золотом христианским осыпаешь неверных? Для чего изнуряешь народ податями? Для чего ослепил брата нашего, Василия Косого?», он был ослеплён, отчего получил прозвище «Тёмный», после чего был вместе с супругой отправлен в Углич, а мать его Софья Витовтовна отправлена в Чухлому. В 1447 году Василий посетил Ферапонтов монастырь и получил благословение игумена Мартиниана на поход против овладевшего Москвой Дмитрия Шемяки. С большим трудом он вернул себе московский трон.
